Les motos Softail Harley-Davidson évoquent l'image des motos-rigides encadrée d'antan, mais offrent le confort et la performance d'une suspension moderne à travers l'utilisation d'amortisseurs cachés. La série Softail 1999 utilise le même Twin Cam 88 moteur utilisé dans les modèles récents, lubrifié par trois fluides séparés pour le moteur, la transmission et primaire. Cependant, de nombreux coureurs sont incertains de la façon de changer le huile moteur de la moto, principalement en raison de l'absence apparente d'un bouchon de vidange d'huile. Une fois le bouchon de vidange se trouve, changer l'huile peut être fait rapidement et facilement.