Jouer deux vidéos en même temps utilise une bonne quantité de puissance de traitement, ce qui explique pourquoi il n'y a aucune possibilité directe de le faire dans les versions actuelles de Windows Media Player. Cependant, Windows Media Player Classic Homecinema est une version de Windows Media Player qui combine son format rationalisé classique de Windows 95 avec les pilotes et les codecs nécessaires pour lire les vidéos en cours dans de nombreux formats. Windows Media Player Classic Homecinema est également une application très légère, de sorte que vous pouvez exécuter plusieurs instances simultanément, avec peu ou pas de problèmes.